La parte histórica y cultural de Tarifa, supone, por supuesto otro gran atractivo turístico de la zona, que se concentra en el propio casco antiguo amurallado de Tarifa, así como las impresionantes ruinas romanas de Baelo Claudia, situadas en la ensenada de Bolonia y que cuentan con un maravilloso centro de interpretación y visitas turísticas libres o guiadas por la ruinas, e incluso a veces, espectáculos teatrales y musicales dentro del anfiteatro romano. Los romanos eligieron nuestra Bolonia, su Baelo Claudia, por su belleza, y por ser una bahía protegida situada justo en la entrada del Mediterránio. Baelo Claudia era fácilmente accesible para que los barcos romanos que cargaran el GARUM, la salsa preferida de los romanos, hecha a base de salazón de pescado, que se fabricaba en este asentamiento y se distribuía, por el inmenso imperio romano a través del mar Mediterráneo.
Tarifa: La ciudad más meridional de Europa, fue fundada por los romanos en el siglo I, no obstante y a pesar de que 
fenicios, griegos y cartagineses se asentaron en la isla de las palomas, la mayoría de los vestigios que encontramos en el casco antiguo, nos cuentan la historia de un pueblo de calles estrechas, para protegerse del viento de levante, predominante en la zona y las infinitas luchas entre moros y cristianos, en los 800 años de ocupación musulmana de la Península Ibérica, que han plagado de sus vestigios la ciudad de Tarifa. La ciudad recibe su nombre de Tarif Ibn Malluk, jefe berberisco que acompañaba a Tarik Ben Zeyad, caudillo árabe que derrotara a Don Rodrigo en la batalla de la Janda (711). La plaza fue tomada a los musulmanes en 1292 por Sancho IV de Castilla llamado el Bravo. En 1294 el Infante don Juan, hermano del rey Sancho, se ofrecerá al rey Mohamed segundo de Granada para, traicionando a la corona castellana, recuperar Tarifa para los Moros. Siendo impracticable el asalto al castillo, el Infante recurrió la treta de amenazar a Guzmán, si no rendía la plaza, con matar a su hijo, que previamente había sido secuestrado. Fue célebre la frase de respuesta de Guzmán ante esta amenaza: “si no tenéis puñal para matarle, ahí va el mío”. Por la defensa de esta ciudad, Alonso Pérez de Guzmán recibiría el apelativo de “El Bueno”. El castillo de Guzmán el Bueno puede visitarse, al igual que, como hemos mencionado anteriormente, el conjunto arqueológico de Baelo Claudia y también la Torre de Guadalmesí, que forma parte del sistema de Torres vijia y defensa existente a lo largo de la costa de Trafalgar, siendo construida en el siglo XVI por orden de Felipe II.
Las dos iglesias principales del casco antiguo son la de San Francisco de Asís y la enorme Iglesia de San Mateo Apóstol, antiguamente llamada , iglesia de Santa María y construida sobre la ruinas de una antigua mezquita, existente dentro del recinto de su Alcazaba. Esta situada en la calle Sancho IV el bravo, más conocida como La Calzada, que atraviesa la antigua Medina y permite el tránsito de vehículos a través del casco histórico. Para disfrutar de la parte cultural e histórica de Tarifa, los apartamentos del edificio Senses, situados a un minuto andando de la entrada del casco antiguo, son una magnífica ubicación. Igualmente para disfrutar de la historia y cultura de Tarifa, nuestros apartamentos de La Urbanización Las Cañas y Magallanes, se encuentran situados también a cinco minutos andando del casco histórico.
